เหรียญรุ่นแรกสร้างเมื่อปี 2526 เนื่องในงานยกช่อฟ้าพระอุโบสถ ด้านหน้าเป็นรูปหลวงพ่อแป๋วครึ่งองค์ ปากใหญ่ๆ ด้านบนตัวหนังสือเขียนว่า วัดดาวเรือง บางระจัน สิงห์์บุรี พ.ศ. 26 ด้านล่างเขียนว่า พระปลัดแป๋ว อนุตตโร ด้านหลังเป็นพระปางป่าเลย์ไลย์ ไม่มีดาว ถ้ามีดาวเป็นบล็อกหลังครับ(จากคำบอกเล่าจากปากพระเดชพระคุณพระครูปัญญาวิมล)ถ้ามีดาวด้านหลังแล้วด้านหน้าปากสวยเป็นบล็อกหลังครับ